意味：
【ボウラー、金持ちのサグ、羽振りのいいやつ、勝ち組】
良い時に上手いことやって派手な暮らしをしている、特に自由人のこと。元々はストリート人生を送っていた若者がプロバスケ・アメフト（ballerのballがここのbasketballやfootballからきている）等で成功してプロとして大金を稼ぐに至った人物のことを指すが、現在では贅沢な暮らしをしている自由人全般を指すようになった。成功している状態を「baller status」と言ったり、動詞として、例えば「he’s ballin’」と使ったりすることもある。
例：
Kendrick used to be a good Compton kid. Now he’s just a straight baller.
ケンドリックは、昔はコンプトンが誇るいい子で、今ではいわゆる勝ち組だ。
画像ソース：wikipedia.org